Pablo de los Reyes también ha trabajado como monologuista infiltrado en eventos muy dispares, haciéndose pasar por un empresario emprendedor, un experto en informática, un psicólogo o un ex-alumno de arquitectura técnica y resultando finalmente ser un divertido monologuista. Una vez superado el “shock” inicial, porque lo cierto es que nadie se lo espera, todos empiezan a reírse en el sitio menos pensado donde creían que iban a hacerlo. 

Monologuista infiltrado o monologuista sorpresa funciona sobre todo para eventos que en un principio se preveían serios y aburridos o donde simplemente la gente sólo esperaba tratar asuntos relacionados con su empresa o negocios.

El contraste entre lo serio de los temas tratados en el evento con lo informal y divertido del monólogo, es lo que hace que el monólogo funcione. 

El que la mayoría de los asistentes estén centrados en sus negocios, hace que la sorpresa del monólogo sea mayúscula ya que es una entorno y una situación donde no se esperan que aparezca ningún monologuista y mucho menos disfrutar de un divertido monólogo. 

El monólogo estará en cierto modo relacionado con los temas que estaban escuchando pero de una forma totalmente divertida y desenfadada. 

La aparición sorpresa del monologuista infiltrado puede hacerse de diferentes formas. Puede salir del público como si fuera un asistente más al evento, si es una charla o conferencia puede interrumpirla habiendo pactado esto anteriormente con el conferenciante. Otra forma de aparición puede ser como si fuera un conferenciante  o ponente más del acto en cuestión. 

Al ser un monólogo sorpresa, si el monologuista es presentado como un miembro más de la empresa o participante del acto, el monólogo puede empezar de una manera seria para que nadie sospeche, con información que previamente le habría proporcionado la empresa. Así pues el monologuista empezaría tratando temas serios de la empresa para en seguida cambiar al monólogo divertido que habría previamente preparado.